Gertrude Käsebier begon op middelbare leeftijd met fotografie en werd al snel door Stieglitz geprezen als “buiten twijfel de toonaangevende portretfotograaf in dit land”. voor haar werk dankzij haar “artistieke” aanpak. In plaats van poses met formules, probeerde Käsebier ‘gelijkenissen te maken die biografieën zijn’, zoals ze het uitdrukte, door uren met haar onderwerpen door te brengen. Ze stond ook bekend om haar oprechte, vaak allegorische beelden van moeders en kinderen, die zelfs voor de camera een sfeer van ongeposeerde authenticiteit hadden. Käsebier experimenteerde voortdurend met fotopapier en -processen en maakte optimaal gebruik van de schilderkunstige effecten van gombichromaat.
Ondanks het feit dat haar bloeiende portretbedrijf haar op gespannen voet zette met de trotse ‘amateur’-status van picturistische fotografen, was Käsebier een kernlid van de Photo-Secession, en Stieglitz verkoos haar boven Edward Steichen om te worden opgenomen in het eerste nummer van Camera Werk (januari 1903). Maar na een periode van toenemende spanning die begon in 1908, deels als gevolg van Stieglitz’ minachting voor commercieel succesvolle fotografen en zijn verschuiving naar gewone fotografie, brak Käsebier in 1912 definitief met Stieglitz en zei ze haar lidmaatschap van de Photo-Secession op in een beknopt geformuleerde brief. Haar vriendschappen met andere picturistische fotografen bleven echter sterk en ze zou lesgeven aan de school van Clarence White en dienen als ere-vice-president van de Pictorial Photographers of America, een organisatie opgericht door White en Alvin Langdon Coburn.